Considerações sobre o exercício de opções de compra de ações

Quando você deve exercer suas opções de estoque?
As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.
Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.
É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.
Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.
Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.
Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho em conjunto US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto comum combinada de imposto 2017 e taxa de imposto de renda ordinária federal será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.
83 (b) Eleições podem ter enorme valor.
Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.
As variáveis ​​mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.
A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).
Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.
Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:
No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.
Cenário dos empregados precoce.
Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.
Alta Probabilidade de Sucesso.
Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.
O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.
Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.
Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.
Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.
Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.
Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.
A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.
Procure a ajuda de um profissional.
Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.
As informações contidas no artigo são fornecidas para fins de informação geral e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.
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Aproveite ao máximo as opções de ações dos empregados.
Um plano de opção de estoque de empregado pode ser um instrumento de investimento lucrativo se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos serviram como ferramenta bem sucedida para atrair altos executivos. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.
Infelizmente, alguns ainda não conseguem aproveitar ao máximo o dinheiro gerado pelo estoque de funcionários. Compreender a natureza das opções de compra de ações, a tributação e o impacto na renda pessoal é fundamental para maximizar essa vantagem potencialmente lucrativa.
O que é uma opção de estoque de empregado?
Uma opção de estoque de empregado é um contrato emitido por um empregador para um empregado para comprar um montante fixo de ações da empresa a um preço fixo por um período de tempo limitado. Existem duas classificações gerais de opções de compra de ações: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).
As opções de compra de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, as OSNs são oferecidas a funcionários não executivos e diretores ou consultores externos. Em contrapartida, os ISOs são estritamente reservados para funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações de incentivo recebem tratamento fiscal favorável, pois atendem às regras estatutárias específicas descritas pelo Código da Receita Federal (mais sobre este tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).
Os planos de NSO e ISO compartilham uma característica comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e pelo Código da Receita Federal.
Conceder Data, Vencimento, Vesting e Exercício.
Para começar, os funcionários geralmente não recebem a total propriedade das opções na data de início do contrato, também conhecido como a data da concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como o cronograma de aquisição de direitos no exercício de suas opções. O cronograma de cobrança começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um funcionário pode exercer uma quantidade específica de ações.
Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data de outorga, mas um ano a partir dessa data, serão entregues 200 ações, o que significa que o empregado tem o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são investidas, e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido de uma data de validade. Nesta data, o empregador não se reserva o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.
Uma opção de estoque de empregado é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de pechincha, e o imposto a pagar no contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.
Imposto sobre as opções de ações dos empregados.
O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar pagar impostos pesados ​​sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opção de compra de ações depende do tipo de opção de propriedade.
Para opções de estoque não qualificadas (NSO):
A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de pechincha de uma opção de compra de ações não qualificada é considerado "remuneração" e é tributado às taxas de imposto de renda ordinárias. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de US $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício é de US $ 50. O elemento de barganha no contrato é ($ 50 a $ 25) x 100 = $ 2.500. Note que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda da segurança desencadeia outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será reportada como um ganho (ou perda) de capital de curto prazo e estará sujeita a imposto a taxas de imposto de renda ordinárias. Se o funcionário decidir vender as ações por ano após o exercício, a venda será reportada como um ganho (ou perda) de capital de longo prazo e o imposto será reduzido.
As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento fiscal especial:
A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de pechincha de uma opção de estoque de incentivo pode desencadear o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente depois de serem exercidas, o elemento de barganha é tratado como renda ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que o estoque A seja concedido em 1º de janeiro de 2007 (100% adquirido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso ele ou ela deseje reportar o ganho no contrato como um ganho de capital de longo prazo, o estoque não pode ser vendido antes de 1º de junho de 2009.
Outras considerações.
Embora o momento de uma estratégia de opção de estoque seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto fundamental do planejamento de opções de estoque é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser adequadamente diversificados.
Um funcionário deve desconfiar de posições concentradas nas ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugerem que o estoque da empresa deve representar 20% (no máximo) do plano de investimento geral. Embora você possa se sentir confortável ao investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro se diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para seu portfólio.
Bottom Line.
Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atractivo. Que melhor maneira de encorajar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, no entanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos tributários de possuir e exercer suas opções.
Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender o seu estoque de empregado imediatamente após o exercício induzirá o maior imposto sobre ganhos de capital de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você faz as opções de exercícios.
Adoro o filme de Wall Street, porque a perseguição de dinheiro de Gordon Gekko ao dinheiro levou a sua queda. Esta não é apenas uma história de Hollywood. No meu passado papel como contabilista de impostos no Vale do Silício, vi muitos executivos e funcionários ficarem gananciosos também. Ao tentar capturar um ganho antecipado no estoque de sua empresa, eles exerceram tantas opções de ações que não tinham dinheiro suficiente para pagar os impostos devidos em seus ganhos.
Um número surpreendentemente grande de pessoas cai nesta armadilha. Alguns deles estão apenas informados. Outros, eu acredito, são superados por sua ganância: faz com que eles se esqueçam de que os preços das ações podem diminuir e aumentar, ou mantê-los de abraçar um plano racional para pagar os impostos.
Up A Creek.
Na maioria dos casos, quando você exerce suas opções, os impostos sobre o rendimento serão devidos no excesso do valor da opção (definido pelo conselho de administração da empresa, se for privado ou pelo mercado, se for público) durante o exercício preço.
Se você tem opções não qualificadas ("Não quals" ou NQOs), seu empregador deve reter impostos quando exerce suas opções, como se você tivesse recebido um bônus em dinheiro. O empregador decide quanto reter, com base em diretrizes do IRS e dos estados. A menos que você venda ações no momento do exercício para cobrir sua retenção, você terá que escrever um cheque para seu empregador pelos impostos retidos.
Se você tem opções de ações de incentivo (ISOs), seu empregador não irá reter impostos. Isso significa que depende de você se auto-regular e deixar de lado os impostos que você deve.
Se você tem NQOs ou ISOs, você precisará reservar dinheiro detido em outra conta, como uma conta de economia ou dinheiro, para pagar impostos.
Se você tem NQOs ou ISOs, você precisará reservar dinheiro detido em outra conta, como uma conta de economia ou dinheiro, para pagar impostos. Se você não tem os recursos para pagar o imposto devido em um exercício de opção, você deve considerar o exercício de menos opções para que você não crie uma obrigação de imposto de renda que não pode pagar.
Seguem-se dois cenários que mostram o que pode acontecer se você ganha ganância e exerce tantas opções (não-quals ou ISOs) como você pode sem um plano. Você pode encontrar-se em um pântano financeiro, preso mais em impostos do que você tem dinheiro para pagar.
CENÁRIO NQO.
Você exerce uma opção de ações não qualificada quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Sua renda de compensação tributável é de US $ 100.
Suponha que você esteja nos mais altos montantes de imposto de renda federal e estadual, então você deve 50% do ganho ao governo.
Seu imposto sobre o exercício é de US $ 50. Você escreverá um cheque para seu empregador pelos US $ 35 dos impostos federais e estaduais que a empresa deve reter. Você ainda deve US $ 15 em impostos.
Neste ponto, você possui estoque em seu empregador, você pagou US $ 10 para opções de exercicios e US $ 35 por retenção de impostos.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende suas ações.
O resultado final é que você não tem estoque, gastou US $ 35 por impostos e ainda deve US $ 15 em impostos (os US $ 10 para exercer NQO e US $ 10 de venda de estoque para zero).
Coloque zeros suficientes por trás desses números, e você pode ver como isso se torna um problema.
Sim, a perda de $ 100 na venda de ações é dedutível, mas é uma perda de capital. A dedução de perda pode estar sujeita a limites anuais, portanto, suas economias de impostos podem não ser realizadas por muitos anos.
CENÁRIO ISO.
Você exerce um ISO quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Você não tem renda tributável para fins fiscais regulares e renda tributável de US $ 100 para fins de Imposto Mínimo Alternativo (AMT). O exercício do ISO provavelmente fará com que você esteja sujeito a AMT para fins federais e pode fazer você estar sujeito à AMT para fins estatais, então suponha que você deve 35% do ganho ao governo.
Portanto, seu imposto sobre o exercício é de US $ 35 e, uma vez que os empregadores não retiram impostos sobre exercícios de ISO, você deve estar preparado para pagar US $ 35 de seus próprios recursos.
Neste ponto, você possui estoque em seu empregador, você pagou US $ 10 para exercer opções e tem uma obrigação fiscal de US $ 35.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende suas ações.
O resultado final é que você não tem estoque, mas você ainda deve US $ 35 em impostos (os US $ 10 para exercer ISOs e US $ 10 de venda de estoque para zero).
Foi nos casos de ISOs [1] que eu mais vezes vi pessoas em pesadelos do IRS, com contas de impostos em centenas de milhares ou mesmo milhões que não podiam pagar.
Como no caso de exercícios não-qualificados, a perda de US $ 100 é dedutível, mas pode estar sujeita a limites anuais. Observe também que você terá uma base diferente em suas ações para fins regulares de imposto e AMT, bem como uma transferência de crédito AMT, que deve ser levada em consideração.
Esses cenários parecem improváveis? Eu vi versões deles acontecerem dezenas de vezes, muitas vezes o suficiente para que eu conte esse relato sempre que puder.
O que pode ser feito para evitar um problema potencial?
• Se o seu empregador é público, considere vender pelo menos estoque suficiente no exercício para pagar sua responsabilidade fiscal final. Isso é comumente referido como um exercício sem dinheiro. No exercício, você vende imediatamente ações suficientes para pagar tanto o preço de exercício quanto o seu passivo fiscal antecipado. (Mas lembre-se de que você ainda deve reservar algum dinheiro para o imposto adicional devido).
Se você não tiver o suficiente para pagar os impostos, considere exercer menos opções.
• Faça menos opções para manter o dinheiro para pagar impostos. Esta é a escolha mais difícil para muitas pessoas, porque se preocupam que, se não agem agora, terão perdido uma grande oportunidade potencial.
• Considere exercer suas opções de forma escalonada. Se você armazenar ações de opções anteriormente exercidas, isso lhe dá a oportunidade de vender as ações à medida que você exerce opções adicionais. Esta escolha pode ser particularmente benéfica se as ações tiverem sido mantidas por mais de um ano e o ganho associado seja qualificado para um tratamento favorável a longo prazo do imposto sobre o ganho de capital.
Gerencie seu risco de desvantagem.
Seja tão racional quando se trata de suas opções como você é quando planeja seu portfólio de investimentos. Os valores das ações nem sempre aumentam ao longo do tempo. Parte do que você está fazendo é gerenciar riscos negativos. Isso pode significar separar-se de uma vantagem potencial para evitar uma desvantagem catastrófica.
Ser ganancioso ou despreparado e apostar todos os seus ativos no futuro do estoque de seu empregador pode produzir algumas conseqüências financeiras inesperadas e indesejáveis.
Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação.
Sobre o autor.
Bob Guenley era um contador fiscal para executivos do Vale do Silicon da década de 1980 até a década de 2000 e atualmente trabalha para uma empresa de capital de risco líder.
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Considerações ao exercer opções de estoque
Ainda tem uma pergunta? Peça o seu próprio!
Para iniciar o relógio no período de espera de doze meses para receber tratamento fiscal favorável para ISOs. Se você mantiver o estoque recebido após o exercício durante pelo menos um ano antes de vendê-lo e a data de venda é de pelo menos dois anos a partir da data de concessão, você pode tratar qualquer ganho após a venda como um ganho de capital em vez de receita ordinária. Para bloquear (e, com expectativa, minimizar) a "negociação puchase" montante que deve ser considerado como receita sob AMT. O segredo sujo das ISOs é que a AMT tem o potencial de tirar muito do seu benefício. A diferença entre o preço de exercício e o valor justo das ações recebidas deve ser considerada receita de AMT e pode gerar imposto AMT adicional. Se você exercer suas opções enquanto a diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado é pequena, a probabilidade de que o exercício sozinho o levará ao território AMT seja menor e o valor do imposto AMT seja menor se você tiver que pagar. Os motivos pelos quais você não deseja exercitar com antecedência:
Dinheiro. Você deve pagar agora para exercer agora. Se você acionar AMT, você precisará de dinheiro para pagar impostos. Se sua empresa for privada, você ganhou não poder vender ações para financiar esses requisitos de caixa. Risco. E se a sua empresa falhar antes de obter líquido? E se a empresa estiver bem, mas o estoque ainda diminui? As pessoas pensam muito sobre o potencial positivo das opções, mas uma grande parte do seu valor é mitigação negativa. Você não precisa colocar o preço de exercício até saber que o valor justo do estoque é maior. A grande advertência é que o valor justo no exercício não é seu valor realizável, a menos que você venda simultaneamente. De volta aos dias do ponto com bust, havia muitas pessoas que exerciam opções, incorreram AMT com base no alto valor do estoque no momento do exercício e então experimentaram grandes quedas antes de serem vendidas. Em alguns casos, a conta de impostos era maior do que o valor do estoque após o colapso. Um exercício e uma venda simultâneos os protegeriam. A linha inferior é que você precisa obter conselhos profissionais, modelar todos os cenários possíveis (incluindo aqueles com resultados ruins), levar em consideração suas próprias circunstâncias e decidir se os possíveis benefícios superam os riscos potenciais. Mais um pensamento: sempre que você estiver fazendo algo principalmente ou unicamente como resultado de considerações fiscais, fique atento. Exercitar opções antes de esperar vender o subjacente comum claramente tem o potencial de se adequar a esta descrição.
você está parabéns! Eu não sou um contador ou advogado corporativo, isso.
principalmente vem da experiência.
Obrigado pela A2A. Outros especialistas fiscais pesaram com excelentes conselhos. O tratamento fiscal é a principal consideração, e eles lhe dizem como avaliar isso.
O que vou adicionar é um pouco mais sobre o tempo. Se você é um empregado com opções ISO (caso típico no Vale do Silício), sua placa se reúne regularmente e & quot; conjuntos & quot; um preço de oferta atual. Mas geralmente permanece inalterado até que a empresa eleve uma nova rodada de financiamento. Toda vez que eles aumentam mais fundos, ele irá redefinir o preço.
Uma vez que os impostos e a AMT são calculados com base na diferença entre o preço de exercício e o preço de mercado CORRENTE, você pode especular que, se você ouvir que a empresa está aumentando uma nova rodada e o CEO está regularmente lançando VCs que uma nova rodada pode acontecer em breve e uma mudança de preço está prestes a acontecer. Supondo que sua empresa esteja crescendo, é provável que seja um "quot; up" Round (esse é o preço aumentará). Se você esperar até que você tenha informações que digam que a rodada é certa e você conhece o preço, você estará preso pagando impostos com base nesse novo preço. Mas se você quiser especular, você pode querer comprar antes de saber com certeza que a rodada terá sucesso e o preço foi definido. Dessa forma, você se exercita ao preço mais baixo.
Este problema de tempo também se aplica se a empresa estiver se preparando para um IPO. Também é de opinião que, se você comprar e manter por mais de 1 ano, você pode obter o tratamento fiscal de ganhos de capital na venda (menor taxa de imposto). Se você apenas esperar por liquidez, então, exercitar e vender no mesmo dia, você só receberá a taxa de renda ordinária (taxa de imposto mais elevada).
Por esse motivo, muitos veteranos experientes de start-ups muitas vezes começam a procurar sinais de que a empresa provavelmente será IPO dentro de um ano. Às vezes, há um financiamento de última hora antes desse IPO - se assim for, eles tentam comprar antes disso (esperado para ser) rodada final. Se parecer que ganhou não será outra rodada antes de um IPO, eles podem comprar seis meses antes que eles esperem a data IPO. Dessa forma, eles exercitam de uma vez com menor preço (e taxas mais baixas), e eles podem vender imediatamente após o período de bloqueio após o IPO e obter tratamento de ganhos de capital.
No entanto, tudo isso é adivinhação e financiamentos de empresas e especialmente IPOs são notoriamente difíceis de prever. É verdade que uma empresa com crescimento e lucros regulares apenas meses antes de um possível IPO tem menos chances de falhar antes da liquidez do que uma empresa que é anos de um IPO, ainda não há garantias. Também é verdade que algumas pessoas não têm os fundos para pagar o preço de exercício e os impostos quando o estoque não é líquido, então eles não têm uma escolha real.
Estou sempre espantado com a existência de alguns executivos em série que parecem ser excepcionalmente bons nesse tipo de leitura de bola de cristal e, se você pode fazer amizade com um, eles podem lhe dar sugestões úteis para o seu exercício de opções de compra de ações.
Sim, porque isso faz com que seja capaz de parar de trabalhar ou comprar uma casa mais provável. Sim, porque você pode não conseguir se dar ao luxo de exercer mais tarde. Eu fiz um exercício inicial de ONS após um crescimento exponencial sustentado.
O exercício inicial pode dobrar o que você continua em uma vitória. Os primeiros $ 10 milhões em ganhos de ações da Small Business Qualified estão isentos de impostos federais - imposto de renda, imposto mínimo alternativo, ganhos de capital e a sobretaxa do Medicare. Você faz exercício antecipado antes que uma empresa deixe de ser uma pequena empresa qualificada e comece o período de retenção de 5 anos o bastante para caducar antes do típico grande evento de liquidez que demora 7 a 10 anos após o financiamento.
Esperar pode significar que você não pode dar ao luxo de exercer e deve perder o patrimônio que é a maior parte da sua compensação. Com opções não estatutárias, o spread entre preço de exercício e valor justo de mercado é tributado como receita ordinária, com taxas totais de até 56,7% na Califórnia (39,6% Federal, 13,3% da Califórnia, 3,8% de Medicare). Você pode não conseguir exercer porque o imposto que pode ser milhões de dólares é devido, independentemente de sua empresa fazer um exercício sem dinheiro ou você pode vender o estoque. Ainda é devido se o valor despenca, o que levou a muitas falências no ponto com crash. Pode haver investidores com quem você possa trabalhar com quem assumirá o risco, mas você paga por isso. O exercício antecipado evita esses problemas porque é feito quando há zero ou aumento mínimo de valor para fins fiscais, de acordo com as avaliações 409a feitas anualmente e após eventos relevantes, como aumentar o financiamento.
Nunca vi ISOs com uma cláusula de exercício inicial. Se você tiver alguns dos mesmos princípios se aplicaria, embora o imposto só seja devido no exercício quando mais de US $ 100K forem adquiridos em um ano ou você se deparar com problemas de AMT, e desde que você possua o estoque dois anos após a concessão e um ano após o exercício é tributados como ganhos de capital (20% + 3,8% de Medicare) ou sob o Imposto Mínimo Alternativo (28% + 3,8% de Medicare). Algumas outras coisas podem fazer com que os ISOs sejam tratados como NSOs, como o quadro que altera a data de validade quando a empresa leva muito tempo para sair.
Comecei a exercer os NSOs não devolvidos no meu arranque atual quando tivemos um crescimento de 100% ano-a-ano por tempo suficiente, eu estava confiante em nossas chances de sucesso. Eu faria isso de novo.
Exercitar antes disso não é prudente, porque mesmo as séries-A startups falham 80% do tempo, você não precisa de muito mais dinheiro para exercer com alguma tração, e você economiza pouco nos impostos. Com um preço de exercício de 10K e uma avaliação de 409a que dobra antes de exercitar, você só pode precisar de US $ 3600 para exercícios (25% de Federal, 9,3% de Califórnia, 1,45% de Medicare).
Certifique-se de fazer sua eleição de 83 (b) que lhe permite pagar impostos sobre o aumento de valor menor e conhecido quando você não faz exercício inicial, nem o montante maior e desconhecido que você seria responsável, pois a restrição caducou em suas ações.

Considerações ao exercer opções de estoque
Abaixo está uma lista de documentos Equity que lhe são emitidos no momento do seu emprego. Você deve mantê-los em seus registros pessoais, mas sabe que você sempre tem acesso a eles através da empresa. Estes são documentos pertinentes às suas participações e material aos seus direitos como acionista. Não hesite em pedir por eles. Aqui é uma visão geral básica e, portanto, um esboço mais detalhado de cada documento de compensação de ações aqui.
O Plano de Incentivo de Ações da Companhia O plano de outorga e exercício de opções, bem como quaisquer restrições quanto às suas ações. Documentos de concessão.
Documentos pelos quais a empresa lhe concede suas opções Documentos de exercício.
Inclui o número de opções que você está exercendo e o preço de exercício do Acordo de Acionistas.
Governa os termos do seu Certificado de compartilhamento de participação.
Cópias físicas e digitais de seus estatutos da Companhia.
Estes podem incluir provisões que restringem seus direitos como acionista. Se a empresa não o entregar, é justo pedir uma confirmação por escrito de que não há nada que afete materialmente seus direitos. Carta de separação.
Depois de sair do seu trabalho, isso irá descrever quantas opções foram adquiridas, seu preço de exercício e o tempo que você deve exercer. Importante, irá indicar sua data de término formal, ou seja, quando seu relógio de 90 dias para comprar suas opções começa a marcar. ** As chances são de que você é pago em ISO (opções de ações de incentivo), que expiram 90 dias depois de sair da empresa, após o qual você não pode mais comprar suas ações.
Agora você deve considerar os impostos envolvidos no exercício de suas opções. Primeiro, você deve verificar com um consultor financeiro ou especialista em impostos para ver se você é qualificado para o AMT (imposto mínimo alternativo). A longa história curta é que a AMT sujeita você a impostos adicionais para coisas como ganhos de avaliação de ações. Se você estiver no suporte de imposto AMT e exerce suas opções, você estará sujeito ao ganho de papel em possuir essas ações. O imposto é calculado aproximadamente pela diferença entre o valor de mercado justo atual no momento do exercício e seu preço de exercício. Há mais informações sobre o AMT aqui, mas considerações adicionais são que 1) exercitar o mais cedo possível reduzirá a AMT (assumindo que o FMV está aumentando consistentemente) e 2) o exercício iniciará o relógio no seu tratamento fiscal de ganhos de capital para venda do estoque no futuro (você deve possuir ações por mais de um ano para se qualificar para o imposto sobre ganhos de capital no momento da venda).
Questões relacionadas Mais respostas abaixo.
Uma notificação de concessão de opção, em anexo à qual é ...
Um contrato de concessão de opção para você assinar, em anexo ao qual é ... Um aviso de exercício para que você envie com o pagamento dentro do prazo exigido após a sua partida para optar por exercer as opções, em anexo, o qual é ... Um contrato de exercício para você assinar , que pode ser em vez de, parte ou acoplado a um contrato de compra de ações para você assinar, anexado ao qual é um conjunto de formulários e acordos relacionados: um contrato de acionista (às vezes chamado de acordo de acionista), consentimento do cônjuge (se você tiver um cônjuge), 83 (b) eleição (para o exercício antecipado das opções não adotadas), uma cessão separada do certificado, um contrato de garantia de ações (ou contrato de energia) e às vezes materiais de divulgação da empresa para que você saiba o que você é. re compra como um pacote de divulgação da regra 701, um questionário do investidor ou formulário de contato. Em algum lugar anexado a isso, pode ou não haver uma cópia do plano de opções, o certificado de incorporação da empresa, a tabela de cap e outros materiais que a empresa pensa que você deve saber para tomar uma decisão inteligente sobre se para exercer suas opções (em outras palavras, então você ganhou, então, processá-las mais tarde para recuperar seu dinheiro com base na divulgação inadequada).